San Agustín es el asentamiento europeo más antiguo ocupado hoy en EE.UU. Los españoles ya habíamos explorado la zona en expediciones que tuvieron lugar entre 1513 (Ponce de León) y 1563, pero sin llegar a levantar ninguna fortificación estable. Sin embargo, la llegada en 1564, de un nutrido contingente de hugonotes franceses, que alzaron un fuerte en la desembocadura del río San Juan, suponía una seria amenaza, que llevó a España a la decisión de establecer una presencia militar permanente en el área. Esa fue la razón del desembarco de Pedro Menéndez de Avilés, que dio fin al establecimiento de piratas franceses —allí están sus tumbas— y fundó la ciudad de San Agustín de La Florida, el 28 de agosto de 1565 cuarenta y dos años antes de que los ingleses establecieran la colonia de Jamestown.
En 1586 fue atacada por el siniestro corsario Drake, al servicio de la corona inglesa. Sus edificios fueron arrasados y quemados, pero sin que ello quebrara la voluntad de los Españoles de mantener allí su presencia, como tampoco cejó ante el ataque del capitán pirata John Davis, que tuvo lugar ochenta y dos años después, o ante los sucesivos asaltos británicos de 1702 y 1740, siempre peligrosos y atroces, siempre sin éxito.
Por un tratado injusto San Agustin de la Florida fue otorgado a la corona Britanica en 1763, retornando a la corona de España en 1783 tras la batalla de Pensacola. Final mente fue mal vendida a los EEUU por cinco millones de dolares debido a las presiones de EEuu y la necesidad de dinero de la corona española para mantener el resto del imperio.
La ciudad es una atracción turística, por la rica cantidad de edificios de estilo colonial español.
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